En septembre 1939, quand la France déclara la guerre à l'Allemagne en réponse à l'invasion de la Pologne, Joséphine fut recrutée par le Deuxième Bureau. On y cherchait en effet des gens dont leur profession permettait de se déplacer librement et de recueillir des informations. Dans les faits, ce fut Daniel Marouani, frère aîné de l'agent de Joséphine, qui suggéra à Jacques Abtey, chef du contre-espionnage militaire à Paris, de l'engager. Ainsi, durant la drôle de guerre, entre septembre 1939 et mai 1940, Joséphine glana toutes les informations qu'elle put sur l'emplacement des troupes allemandes auprès des officiels qu'elle rencontrait dans des soirées. Elle reprenait le soir sa place au Casino de Paris.

De plus, dans l'après-midi, elle consacrait quelques heures au tournage de son dernier film "Fausse alerte". Ce long métrage, qui fut pourtant entièrement tourné et officiellement diffusé, passa inaperçu. Son héroïne ne le mentionna pas dans ses mémoires et la débutante Micheline Presle, qui campait là l'un de ses tout premiers rôles, avoue aujourd'hui n'en avoir conservé qu'un vague souvenir, tant le contexte de l'époque fit de cette production une oeuvre bâclée. Enfin, elle soutint le moral des troupes en se produisant avec Maurice Chevalier sur la ligne Maginot.
Les représentations du Casino de Paris furent définitivement interrompues lorsque les Allemands eurent franchis la ligne Maginot. Joséphine gagna en voiture le château des Milandes, en Dordogne, où elle vivait depuis 1936. Jacques Abtey, lui, avait décidé de rejoindre de Gaulle à Londres et d'établir une liaison entre les réseaux de résistance de France et d'Angleterre. Il espérait que Josephine trouverait un moyen de l'aider. Ainsi, durant l'été 1940, il retrouva Josephine aux Milandes qui abritaient également un officier de marine français né au Mexique, un aviateur breton et un couple de réfugiés belges. Pour mieux s'organiser, Josephine se dota de moyens sophistiqués en faisant installer un puissant récepteur radio dans la grosse tour du château.

Abtey prit contact avec le colonel Paillole, qui dirigeait le contre-espionnage militaire à Marseille. Il deviendrait Jean-François Hébert, ancien artiste de music-hall et désormais secrétaire et assistant de Josephine. Celle-ci était sensée partir en tournée au Portugal et en Amérique du Sud, et Abtey l'accompagnerait, apportant au Portugal des renseignements à transmettre en Angleterre. Ces renseignements étaient écrits à l'encre sympathique sur les partitions de Josephine. Seulement, Josephine devait reprendre contact avec Paillole : elle partit donc pour Marseille.

Rien ne justifiant sa présence dans la cité phocéenne, elle y reprit "la Créole", l'opérette qu'elle avait jouée à Paris en 1934. Abtey, toujours au Portugal, reçut des instructions de Londres : il transmettrait à de Gaulle et à ses alliés britanniques les informations que recueilleraient en France Paillole et son réseau de résistance. Baker et lui seraient basés au Maroc, où Paillole ferait parvenir à Abtey les renseignements qu'il apporterait à son tour au Portugal ; du Portugal, un contact direct pouvait être établi avec Londres. En partant pour le Maroc, Josephine et Abtey purent aider Solmsen, producteur de cinéma d'origine allemande, et son ami Fritz à quitter la France
Ainsi se retrouvèrent-ils tous à Casablanca. Abtey n'ayant pu obtenir de visa, Josephine se rendit seule au Portugal transmettre les informations de Paillole. De retour au Maroc et désormais installée à Marrakech, elle reprit sa vie avec Abtey. Elle y avait des amis importants : Moulay Larbi el-Alaoui, le cousin du sultan, et Si Mohammed Menebhi, son beau-frère, fils de l'ex-grand-vizir, qui occupait à Marrakech le palais de son père. Grâce à eux, Josephine fit la connaissance de Si Thami el-Glaoui, le puissant pacha de Marrakech.

Josephine tomba malade en juin 1941. Elle entra à cette date à la clinique Mers Sultan à Casablanca et n'en ressortit qu'en 1942. Non seulement sa carrière d'agent de renseignements militaire était terminée, mais sa vie même faillit prendre fin par trois fois. A l'origine du mal, Lynn Haney, auteur d'une biographie de Josephine, parlera de fausse couche donnant lieu à une infection. Jacqueline Abtey, elle, parlera d'une mauvaise réaction à une injection d'Ipedol. Ce ne fut qu'un an après son entrée en clinique qu'elle fut assez forte pour subir une opération. Quand les troupes américaines entrèrent à Casablanca, Joséphine voulut sortir les voir.

Un mois plus tard, elle quittait la clinique de Casablanca et retournait à Marrakech achever de se rétablir. Mais elle tomba à nouveau malade, atteinte cette fois-ci de paratyphoïde. Dès qu'elle se sentit mieux, Sidney William, directeur des activités de la Croix Rouge au profit des soldats noirs américains d'Angleterre et d'Afrique du Nord, vint la chercher : il lui demanda de chanter pour l'ouverture du club de la Croix Rouge destiné aux soldats américains noirs de Casablanca. Elle accepta, et, en mars 1943, elle se retrouva à chanter en public pour la première fois depuis deux ans.

Joséphine se mit à chanter régulièrement pour les soldats français, britanniques et américains d'Afrique du Nord. Elle devint à cette époque une vraie gaulliste. Ainsi, au printemps 1943, de Gaulle installant à Alger son quartier général, il lui offrit une petite croix de Lorraine en or pour la remercier de ses services. Elle était son ambassadeur, son instrument de propagande en Afrique du Nord. Au cours d'une longue tournée avec Abtey, sur ordre militaire, Si Mohammed Menebhi les accompagna, déguisé en interprète.

Tous trois traversèrent en jeep toute l'Afrique du Nord, de Marrakech au Caire. Du Caire, ils gagnèrent Beyrouth par avion pour poursuivre leur tournée à travers le Moyen-Orient. En Syrie et en Palestine aussi bien qu'au Liban, ils donnèrent des représentations au profit de la résistance. Essentiellement en reconnaissance des services de propagande qu'elle avait rendus au cours de cette impressionnante tournée, on la fit sous-lieutenant des troupes féminines auxiliaires de l'armée de l'air française.

Après la libération de Paris, en août 1944, Joséphine rentra en France avec les autres femmes de l'armée de l'air, par train d'Alger à Oran, puis par bateau jusqu'à Marseille, où elle débarqua en octobre. On la vit goûter à nouveau l'air de Paris et descendre les Champs Elysées dans son uniforme, poursuivie par une meute de journalistes. Désormais, elle donnait des spectacles dans toute la France pour l'armée et les hôpitaux. Elle prit pour chef d'orchestre Jo Bouillon et refusa de se faire payer.